百里奚是虞国人，字井伯，三十余岁才娶到老婆杜氏，为他生了一个儿子。奚家由于贫困的很，在当地又没有好的出路，百里奚遂萌生外出闯闯的念头，却又惦念着无依无靠的妻儿不忍离去。杜氏说：我闻‘男儿志在四方’，乘现在壮年不出去博取功名，非要守着妻儿一同受困吗？我在家能自个照应，不要为念！ 家里仅有一只生蛋的母鸡，杜氏也把它给烹了，给自己的丈夫饱餐了一顿壮行。临别的时候，妻抱其子，牵着丈夫的衣角流泪不止的说到：“你富贵了，不要忘记我们母子啊”，百里奚就这样依依不舍的走了。
首先去的是齐国，想为襄公效力，苦于人生地不熟无人引荐。时光过的很快，一晃数年过去了，百里奚己经沦落为乞丐的食不裹腹，这时他已经是四十岁了。在食至这个地方，有个叫蹇叔的人很惊讶百里奚的相貌说：“你不应该是乞丐啊！”就问他叫什么名子，并让于家中备饭，与谈时事，奚应对如流，指画井井有叙。蹇叔叹道：“以你的才能，何至穷困至此，难不成这是命吗？”遂留奚于自己的家，与他结为了兄弟。蹇叔长奚一岁，百里奚称呼蹇叔为大哥。蹇叔家也很贫穷，就为奚在村中谋了一个养牛糊口的事做。这个时期恰是公子无知杀了齐襄公，新立为君的时候，悬榜招贤，百里奚就想应招出仕。蹇叔说：“襄公有子在外，公孙无知非分窃立，不会有好下场。”百里奚就打消了念头。后来听说周朝王子颓喜欢牛，给予饲养牛的人都得到了丰厚的酬劳，因此就辞别了蹇叔去了周朝。临别时蹇叔提醒他：“有志男儿不可随便委身与人。仕而弃之，则不忠；与同患难，则不智。此行兄弟要慎重决定！我料理好家事，随后就过来观察颓的为人。”奚至周，拜见王子颓，显露了自己在饲养牛这方面的本事。颓非常高兴，就想着用为家臣了。不日蹇叔就到了，百里奚带着他见到了王子颓。退出来后，蹇叔对百里奚说：“颓志大而才疏，身边都是谗谄的小人，他必有觊觎非份的事情，我看他不足成事，还是远离为妙。” 百里奚因为久别妻子，就想着回到虞国的家乡看看。蹇叔说：“虞有贤臣叫宫之奇，是我的故人，相别已久，吾也想去拜防他。弟若回去，我和你同行。”遂与奚同去虞国。百里奚在外闯荡的这些年，妻子杜氏带着孩子，由于家里实在贫困的揭不开锅，早已流落他方不知了去处，百里奚回来后，触景生情感伤不已。
蹇叔见到了久别的宫之奇，因说到百里奚才能，宫之奇遂荐给了虞公，虞公拜奚为中大夫。蹇叔对百里奚说：“我看虞君见小而自用，也不是可为的主公。”奚说：“弟久处贫困，尤如鱼在陆地上，是迫切想着有勺水自濡啊！”蹇叔说：”弟为解贫出仕，我不好阻止你。来日若想见我，就到宋国的鸣鹿村，其地幽雅，吾将择居于此。“蹇叔别过，百里奚遂留了下来为虞公办事。待晋国灭了虞国后，欲起用百里奚为晋办事，百里奚不忍撇下沦为寄人篱下的虞公。说：”吾既不智矣，敢不忠乎？“于是，晋国就将百里奚作为秦穆公迎娶的晋献公长女伯姫的陪嫁人员遣向了秦国。百里奚长叹道：“吾抱济世之才，不遇明主，而展其大志，又临老为人媵，比于仆妾，辱莫大焉
！”行至中途就择机逃走了。
快到了宋境，由于道路相阻过不去，只好转道去了楚国。至宛城，被宛城出来打猎的野人疑为奸细，将其捆绑。百里奚争辩道：“我是虞国人，因为国家灭亡才逃到此地的。”野人问：“何能？”奚曰：“善饲牛。”野人释其缚，让他去喂牛，牛逐渐的就肥壮了起来。野人十分开心，这种事传到了楚王那里。楚王召百里奚觐见：“饲牛有什么诀窍吗？” 百里奚回道：“按时喂食，体恤它的劳力，用心与牛沟通。”楚王说：“善哉，你的这番见解。不仅可用于牛，对于喂马也是相通的啊。”因此就派给他圉人的差使，牧马于南海。
却说秦穆公见晋陪嫁的人员有百里奚的名子，却见不到其人。公子絷说：“他是已灭亡的虞国大臣，不堪受辱跑了。穆公对公孙枝说：“你原农耕于晋国，想必知道百里奚的事情，他是什么样的人呢？”公孙枝回禀：“是贤人也。知虞公之不可谏而不谏，是其智；从虞公于晋，而义不臣晋，是其忠。且其人有经世之才，但不遇其时耳！”穆公说：”寡人怎么样才能得到百里奚而用之呢？“公孙枝说：”臣闻百里奚的妻子在楚，他肯定逃亡到楚国去了，不如派人去打探。回来的人报告：百里奚在海滨，为楚王牧马。穆公说：”孤以重金赎之，楚国会同意吗？公孙枝说：若这样，百里奚就回不来了！”穆公问：为何呀？公孙枝说：“楚人将百里奚指使到海滨养马，是不知道他的才能。主公以重金求之，是告诉他们百里奚是贤者啊。楚国知道了百里奚是人才，必定留为自用，岂肯放他入秦呢？君不如以陪嫁逃跑为罪，用很贱的钱赎他，这也是管夷吾所以脱身于鲁国的计策呢！穆公觉得有道理，就使人拿五张羊皮进于楚王：“敝邑有贱臣百里奚者，逃在上国。寡人欲得而加罪，以警亡者，请以五羊皮赎归！”楚王为了不得罪于秦国，就叫东海人将百里奚收监囚车准备送往秦国。百里奚将行，东海人知晓百里奚这是要去送死了，很是不忍的扶着囚车哭了。百里奚笑着说：“吾闻秦君有伯王之志，彼何急于一媵，夫求我于楚，将以用我也。此行且富贵矣，又何泣焉？”遽上囚车而去。
进入秦境，秦穆公让公孙枝迎于郊外，除去了囚具，带百里奚奉召见君。秦穆公问：“年几何？”奚对曰：“才七十岁。”穆公叹曰：“可惜老了！百里奚说：让奚去逐飞鸟，搏猛兽，则臣是老了；若使臣坐而策国事，臣尚少也。昔吕尚年八十，钓于渭滨，文王载之以归，拜为尚父，卒定周鼎。臣今日遇君，较吕尚不更早十年乎？穆公为其毫言壮语感动，就正色的问到：“我秦域处在戎、狄之间，不与中国会盟，老先生何以教寡人，使得秦国强大不落后于诸侯？若此则国家幸甚！百里奚回到：”君不以臣为亡国的俘虏，衰残之年，乃虚心下问，臣敢不殚精竭虑。秦拥雍、岐之地，文、武所兴，山如犬牙，原如长蛇，周王朝嫌其地远不好守，就赐给了秦，这是上天偏就于秦啊。秦因为与戎、狄接壤，故常有兵事，练就了秦军的能征贯战；由于没有与中原诸侯结盟，则国家的利量不致于分散，可以团结一致谋发展。今西戎称国的不下数十个，
似这样的游牧小国很容易占领。拓其土可以耕，纳其民可以战，这是中原诸侯不能与君争夺的优势。君以德抚，而以力征，既全有西陲，然后阨山川之险，以临中国，俟隙而进，则恩威在君掌中，而伯业成矣！穆公不觉起立道：“孤之有井伯，犹齐之得仲父也！”一连与语三日，言无不合。遂爵为上卿，任以国政。因此秦人都称奚为“五羖大夫”。百里奚致仕秦国，声名远播，杜氏带个儿子几经周折也与百里奚相认了，此子也被秦穆公委以重任，与西乞术、白乙丙并号将军，谓之“三帅”，专掌征伐之事，屡有建树。此至，秦国由幕后，走向了历史的舞台。
［读东周列国志草就］